Лимонна кислота (2-гідрокси-1,2,3-пропантрікарбоновая кислота) (НООССН2) 2С (ОН) СООН, мовляв. м. 192,12; бесцв. кристали з моноклінної гратами (а = 1,2817 нм, b = 0,5628 нм, с = 1,1465 нм, р 111,22 ° z = 4), просторів. група P 21 / a; т. пл. 153,5 ° С; d420 1,665; nD150 1,460; DH0cгор -1990 кДж / моль (30 ° С); рKa при 25 ° С 3,128, 4,761 і 6,388; розчинність (у%): у воді 59,2 (20 ° С), 84 (100 ° С), етанолі 38,3 (25 ° С), діетиловому ефірі 1,05 (25 ° С). З водного розчину при температурі нижче 36,5 ° С кристалізується у вигляді моногідрату, для якого d420 1,542; nD20 1,498; DH0cгор -1973 кДж / моль; DH0обр - 1 843 кДж / моль; розчинність (у%): у метанолі 66,6 (20 ° С), етанолі 49,8 (25 ° С), пропанолі 38,5 (20 ° С), етилацетаті 5,3 (25 ° С), діетиловому ефірі 2,2 (25 ° С), хлороформі 0,007 (25 ° С).

Лимонна кислота проявляє властивості многоосновних карбонових кислот; утворює три ряди солей і ефірів (цитратів) по карбоксильних груп. Ацилуючий по групі ОН. Як гідроксикислота утворює стабільні комплекси з багатовалентними катіонами . При нагр. до 175 ° С перетворюється в суміш аконітовая HOOCCH = С (COOH) CH2COOH і 3-кетоглутаровой HOOСCH2С (O) CH2COOH кислот, вище 175 ° С - в ітаконовою кислоту. при окисленні за допомогою КMnО4 або Н2О2 утворює 3-кетоглутаровую кислоту.

Лимонна кислота - важливий продукт обміну речовин в живих організмах, бере участь в циклі тр. карбонових кислот і глиоксилатного циклі . Рослини здатні накопичувати лимонну кислоту; так, плоди цитрусових містять 6-8% лимонної кислоти, листя махорки - 8-14%, культуральні рідини деяких бактерій - до 10%.

Основний промисловий спосіб отримання лимонної кислоти - зброджування цукру . патоки або меляси штамами грибків Aspergillus niger. Отримують її також витягом з ростить. сировини або взаємодій. кетена з ангідридом щавелевоуксусной кислоти:

Виявлення лимонної кислоти засноване на освіту флуоресціюючих з'єднань при сплаву, наприклад, з сечовиною або резорцином . Методи кількостей. визначення включають перманганато-, іодо- і ванадатометрію . а також перетворення при дії брому в пентабромацетон, який визначається, наприклад, гравіметрично.

Лимонна кислота і її солі широко використовують в харчовій промисловості як смакові речовини, як компоненти буферних розчинів, для запобігання жирів від псування, в фармацевтичних. промисловості як компоненти мн. лек. коштів (лимонно Na - антикоагулянт); лимонна кислота використовується для зняття іржі і окалини з металеві. пов-стей, при електротравленіі міді, в таннірующіх розчинах в ситцедрукуванні, при произове Диазобумага. Тріетіловий і трібутіловий ефіри ацетіллімонной кислоти - пластифікатори, тріалліловий ефір - мономер. Світове виробництво лимонної кислоти 250000т (1974), 65% використовується в харчовій і 15% - в фармацевтичних. промисловості.

Літ .: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., V. 6, NY, 1979, p. 150-79. © Д. В. Іоффе.

Додаткова інформація: " Лимонна кислота: хімічні та фізичні властивості ".